Лауреат Національної премії України імені Тараса Шевченка
Народився у Клівленді, Огайо, в сім’ї українських іммігрантів. П’ятирічним почав навчатися гри на фортепіані. У Клівлендській музичній школі навчався гри на фортепіані і скрипці. Також навчався гри на фортепіані у др. Джорджа Черрі в Консерваторії Болдвін-Воллес. Також навчався гри на скрипці у Ельмера Зельцера з Клівлендського оркестру та Жанетт Дрікольд-Меєр.
Здобув ступінь бакалавра мистецтв в університеті Case Western Reserve, а також навчався у Клівлендському інституті музики (фортепіано і вокал). У 1988 навчався в Інституті музики в Больцані, Італія.
16-річним став керівником хору Церкви св. Володимира в Пармі (Огайо). Раніше керівником хору був Григорій Китастий. Також Олег Махлай працював як диригент-асистент Симфонічного оркестру Парми.
15-річним почав навчатися гри на бандурі. У 1987 році став учасником Української капели бандуристів Північної Америки. У 1991-1992 рр. був концертмайстром капели, у 1992 приєднався до її мистецької ради та став диригентом-асистентом. Протягом 1996-2008, та з 2012 р. є мистецьким директором Української капели бандуристів Північної Америки. За цей час здійснив сім концертних турів у США, Канаді, Європі й Україні.