Стенлі Джексон народився в Сент-Луїсі, штат Міссурі. Отримав ступінь бакалавра та магістра музики в Консерваторії музики Університету Міссурі-Канзас-Сіті. Брав участь у численних програмах для молодих музикантів, зокрема виступав у Ліричній опері Канзас-Сіті, оперному театрі “Санта-Фе”, оперному театрі Сент-Луїса та ліричному оперному центрі для американських музикантів (Lyric Opera Center for American Artists). Основні ролі у ліричному оперному центрі для американських музикантів включали Принца («Попелюшка»), Нормана («Лючія ді Ламмермур»), Ленського («Євгеній Онєгін») та роль у прем’єрі опери Шуламіти Ран «Між двома світами». Протягом цього часу він співав у «Аріадні на Наксосі», «Джоконді», «Мефістофелі», «Ідоменео» і «Богемі» у ліричній опері Чикаго.
З 2002 по 2004 рік Стенлі Джексон був членом Національного театру Мангайм, де виконував партію Бельфіоре («Уявна садівниця»), Феррандо («Так чинять усі»), Таміно («Чарівна флейта»), Дон Оттавіо («Дон Джованні»), Тіто («Милосердя Тіта»), Іопас («Троянці»), Лізандра («Сон літньої ночі»), Доктора P («Людина, яка прийняла свою дружину за капелюх») і Молодого моряка («Трістан та Ізольда»).
З 2004 по 2007 рік Стенлі виступав в оперному театрі Лейпцигу. Він зіграв Таміно («Чарівна флейта»), Вальтера фон дер Фоґельвайде («Тангейзер»), Тебальдо («II Капулетті і Монтеккі»), Ліонеля («Марта»), Бельмонта («Викрадення із сералю»), Іопаса та Гіласа («Троянці»), Італійського Тенора («Кавалер троянди»), Неморіно («Любовний напій») і Дона Хосе («Трагедія Кармен»).
У 2008 році він заспівав партію Айвенго («Храмовник» Отто Ніколаї) в оперному театрі Хемніц, яка згодом була записана на CD. У березні 2009 року його запросили виконати партію Фауста (з опери «Фауст»), яку в листопаді 2009 року він заспівав в оперному театі «Зуйд». У 2009/10 сезоні він зіграв Ремуса в «Трімоніша» Скотта Джопліна в театрі дю Шатле, Париж, та Орфея у Національному театрі Штутгарта. Завдяки успіху Орфея Стенлі Джексон почав співпрацювати з державним оперним театром Штутгарта у 2011/14 сезонах. Серед його ролей були партії Орфея («Орфей і Еврідіка»), Оронте («Алчіна»), Часу («Тріумф часу і правди»), Дона Оттавіо («Дон Джованні»), 1-го Озброєного воїна («Чарівна флейта»), Ленського («Євгеній Онєгін»). У 2011 році він заспівав Септімія в «Теодорі» Генделя в оперному театрі Бергена. У 2014 році він дебютував у Саксонській державній опері Дрездена виконуючи партію Оронте («Алчіна») та на концерті в Ярославлі, Росія.
Стенлі Джексон є лауреатом премії Метрополітен-опера, першої премії від Фундації Лідеркранц, премії Макаллістер і першого призу на вокальному конкурсі Лі Шенен.